8月2日，教导团2000多人分乘一艘大客轮和多艘小火轮，以及它们所拖引的数十条大小木船，离开武昌顺流东下。
　　当时教导团的团长是侯连瀛、副团长是杨树松，参谋长是季方。侯、杨虽是共产党员，却并没有组成党委，后来他们都转入了国民党，因而在当时这个团显然还不是共产党领导的部队。陈毅虽是中共党内的主要负责人，但是没有兵权，和上级党组织也缺乏可靠的联系。陈毅只听说了党对教导团这次“东征”的大致意向：趁东行之便，开到江西九江、南昌一带，尽量保存革命骨干，相机参加武装起义。
　　关于南昌起义的消息，在出发前全不知晓。船队抵黄石，被何键部队强行扣留，经交涉并由何键部队打电报请示驻九江的第二方面军总司令部，才于次日放行。这时才听到传闻说南昌方面出了事。
　　陈毅在1952年6月14日《关于八一南昌起义》的谈话中回忆：8月4日船到九江。江岸已武装戒严。第二方面军的人乘数艘小艇向分散在江面上的各船官兵传达张发奎的命令：把武器留在船上，徒手上岸集合。
　　此时部队分散在毫无防御设备的民船上，无法进行战斗通讯联络，团长、参谋长以及“准尉文书”都无抵抗的善策，也无法指挥，只能上岸见机行事。
　　集合完毕，张发奎亲自来宣布：要大家放下武器是事出无奈，叶挺、贺龙不够朋友，带走了他好几个师，差点把第二方面军搞垮。他说他还是要革命的。愿意跟叶、贺走的，他“礼送”出境。愿意留下的，他带去广州。最后他下令分别站队，共产党站那边，国民党站这边。
　　没有人站到“那边”，大家早听说要隐蔽待机。
　　陈毅在当晚召集共产党干部分析形势，商讨对策。情况已趋明朗：南昌已成功地举行了武装暴动，叶、贺掌握了好几个师，张发奎走向反动，但还不愿丢掉革命招牌。大家研究决定：一是连夜分散出发到南昌去找叶、贺军，一是回家乡去搞农民运动。没有暴露党员身份的，可以留下。“大约有200多人愿意留下，这200多人组织了个支部。”①陈毅身份已经暴露，决定星夜去南昌，投入他多时来热切向往的共产党独立领导的革命军队。特务连连长肖劲和他同去。
　　8月6日陈毅、肖劲赶到南昌，叶、贺军已无踪影，张发奎的部队已进了城，好不容易打听到起义军已去抚州方向。两人决意追赶。
　　沿途绝少行人，常有反动团练和地痞流氓拦路盘查。途中遇到几个从蔡廷锴部队逃出来的军官，他们说蔡廷锴师本来参加了起义，但在南撤途中脱离了起义军，现在也在“礼送”共产党员。陈毅、肖劲表示了誓必追上起义军的决心。他们终于在抚州城里见到了紧张忙碌而秩序井然的起义军，找到了周恩来和刘伯承。
　　当时起义军后面有朱培德的追兵，抚州附近是杨如轩的部队。赣东一支绿林武装派人来接头，愿意接受叶、贺军的委任和指挥，条件是给他们一部分枪支。周恩来、刘伯承就要陈毅带着肖劲去联系，到这支绿林部队去做改造工作。但他们按预定办法和对方的司令联系时，起义军已开走，追兵已进了抚州。绿林部队联系代表逃避不见。陈毅、肖劲出城时被哨兵抓祝幸陈①张发奎后来又将武器发还教导团。教导团开到广州，参加了广州起义。
　　毅说动了哨兵，得以脱险。
　　8月10日，他们在宜黄再次追上起义军。周恩来与刘伯承等商量后，分配陈毅任第二十五师七十三团的团指导员。周恩来说：“派你做的工作太小了。你不要嫌小！”
　　陈毅真诚而喜悦地说：“什么小不小哩！你叫我当连指导员我也干。只要拿武装我就干！”
　　“只要拿武装我就干”，说出了陈毅对于中国革命要靠共产党独立领导的武装斗争的觉悟。这是他亲历四川保路运动的屠杀、里昂护校斗争被武装押送回国、北京惨案、万县惨案、九江被迫放下武器，并结合宏观的认识所得到的宝贵结晶！
　　使他特别高兴的是：他要去领导的团正是由叶挺独立团的主力改编发展而成的“铁军铁团”。他早就听说，这支部队在北伐中是最出色的前锋，战无不胜。这部队又是党最早创建由周恩来亲手组织的武装，训练严格，战斗力强。现有2000多人，是起义军的一个坚强的主力团！
　　陈毅面临第一个考验。作为共产党的党代表和政工干部能否取得官兵们信任的考验。这个团毕竟还是国民革命军，官兵们对蒋、汪不满，对共产党比较有认识，但对政治工作人员，许多人还是持保留态度。陈毅自己对武汉时期某些政工人员的满嘴空话与“五皮主义”（皮带、皮靴、皮包、皮手套、皮马鞭）也很反感，所以能够理解官兵们看不起“狗皮膏药”的情绪。他自觉地塑造共产党的政工干部的形象。不高高在上，常到班排谈心。盛暑行军，又加某些地方群众受了欺骗宣传逃避一空，有时一天吃不上一顿饭。他都能和官兵们一样，挨饿走路，还扶助病号，帮士兵背枪。官兵们渐渐相信他的讲话了。更严峻的考验是在战场上。打会昌，七十三团打的是攻克敌人主阵地制高点的恶仗，敌人炮火浓密。第一次上战场的陈毅开始时不知所措，他自己后来说简直象《夏伯阳》里的政治委员富曼诺夫一样，被敌人火力压得抬不起头来。但他清醒地意识到这种考验，立刻奔上最前线，冒着敌火鼓励部队，和团长站在一起指挥作战。这就赢得了许多老兵的称赞，老行伍出身的团长黄浩声也开始另眼相看。
　　然而第二个考验接踵而至。这是一个人的生命史上极少遇到的严峻而深刻的考验，并不是每一个革命者都能经受住这种考验的，关键就在于对共产党独立领导的军队有超过一切的认识和感情。