与资产阶级又联合又斗争，是中国革命的一大特点。党内路线错误的发生，或是“左”倾或是右倾，都直接间接地体现在与资产阶级关系问题上。
　　因此就可以理解为什么1949年后每当国内经济战线发生大的矛盾斗争时，陈毅作为资产阶级最集中的上海市的市长，总处在“风口浪尖”之上。
　　1950年3月，为彻底扭转10多年来通货膨胀失控局面，中央实行财经统一，物价开始稳定并有大幅度下降。物价一降，人们愈不慌买东西，通货膨胀促成的虚假购买力消失了，产品滞销，企业家蚀本严重；数月前认购的公债倒反升值，增加了缴款的困难；加上国家加紧税收，资方负担加重，严重的危机开始威胁上海。2月份关厂53家，关店349家，劳资纠纷592起。
　　工人店员发不到工资无力支付孩子们的学费，预计3月份开学后全市私立中小学将有30％要停办??陈毅知道国家经过25年战争，经济已百孔千疮，收公债纳税款涉及国家全局利益不得动摇，可是──税务局长报告：补税增税的款子收不上来，资本家赖账的、哭穷的、自杀的、假自杀的都有。大企业家刘鸿生来信诉说：公债买了十几万份，现要交款，还要纳税、补税、发工资，存货卖不动，资金没法周转??干脆把全部企业交给国家算了，办不下去了。陈毅接见问需贷款多少能维持？答曰：200多亿。①陈毅应允加以考虑。但其它成千上万企业的困难怎么办？不断有厂店倒闭。资本家被索薪的工人包围，有的资本家就煽动：“我的钱都交税买公债给政府拿去了，你们找政府去要好了。”有的店关门停业，门外写“关店大拍卖，为了交公债。”有的职工拿不到工资就分厂分店，甚至发生了抢糕饼铺、游行请愿、撕毁领袖像的事件。
　　这时，中共上海市委统战部开会要派人去京参加全国统战会议，陈毅特地赶来嘱咐道：“资本家交税买公债是完全应当的。国家财政收入要平衡，这是人民最高利益，决不能含糊。但是挤牛奶不可以把牛挤死。现在是阶级关系紧张。你们去北京开会，就要反映这方面的真实情况。”
　　然而，上海的局势使陈毅感到还有必要由他亲自向中共中央和毛泽东主席报告要求减缓税收公债。他思虑再三，对报告怎样写心中仍感无把握。忧虑何在？3个月后在中共七届三中全会上他说明了当时自己的心情：“最近，就是2月轰炸、3月搞公债税收，这段时间最紧张。??这个紧张主要是跟民族资产阶级的关系和民主党派的关系，同时发展到踉工人学生的关系。究竟是共产？还是搞社会主义？还是坚持共同纲领？这是一个很大的政治问题。我们过去收税比较轻，多照顾，进步比较慢，量力而行，究竟是正确的还是不正确的？我们发生了动遥是不是代表资产阶级呢？照一照镜子并不十分象，搞得很恍惚，精神搞得很不安。”
　　但作为一个经历了30年斗争锻炼的马列主义者，陈毅最终还是认定：“讲真话，天不会塌。”3月12日，他亲笔起草以个人名义向毛泽东主席并中共中央发出了第一份反映上海困难情况的报告，数据翔实，预言“3、4、5三个月尚有可能更严重的停闭”，并建议“上海负担5000亿元税收任务必须完成，但步骤上应作详细考虑。”具体包括：交公债限期延至4月底；税收责成本年完成，不必每月逼催逼交；不得已时政府应负担部分失业救济；对私①折合后来币制改革的新人民币为200多万。新人民币1元折合老人民币1万元。本章下同。
　　人资本资金周转和定购方面应考虑必要扶助。
　　电报发出，中共上海市委、华东局又连续召开工商界人士座谈会，陈毅与谭震林等一起出席，听资本家“踊跃诉苦”。他们认为资方所提出的要求政府给以代纺代织和改进税收具体方法的意见，应适当考虑。3月24日，陈毅将上述情况和意见第二次电告中共中央。同时，他开始将注意力转到税收问题的争论分歧上来。
　　3月份上海税额增至5000亿，但实收税款竟达5800亿，超额16％，显然用力太猛。在陈毅召集的华东财委和市府总党组干事会的联席会议上，个别税务负责干部主张“查账重罚”、“鸡蛋里挑骨头”。甚至说：“什么政策不政策，把资本家搞光了也没关系，迟早我们还是要把这些企业收过来嘛！”陈毅对此进行严厉尖锐的批评：“强征苛索，挤垮人家，这不叫社会主义，叫做‘左’倾幼稚病！过去民族资产阶级和我们党合作抗日、合作反蒋，现在人家不跑掉，合作恢复经济，凭什么挤垮人家？”他愤然道：“这叫做过河拆桥，叫做不要朋友，不要人家拥护。政治上很不利，经济也会造成很大破坏，马上会鸡飞狗跳，社会大乱！”他最后意味深长地指出：“有人反右很勇敢，就是不敢反‘左’，引号中的左，为什么不可以反对呢？我党历史上立三路线和第一次王明路线的‘左’倾，不是使我们党吃过很大的亏吗！我认为：只敢反右不敢反‘左’，并不是一个好的共产党员。”这番话的意义决不止于税收问题，而是体现了陈毅坚持实事求是思想路线的勇气和政治上的成熟。再加上“讲真话，天不会塌”，敢于向中央直言的精神，这就是1949年后的陈毅正气磅礴的政治襟怀。
　　4月4日，陈毅发出了有关上海经济问题的第三封电函，向中共中央报告党内统一认识的情况。与此同时，毛泽东向全党全国发出了调整公私关系的号召，其中指出：“我们不应该搞得那样紧张，应该放手，应该缓进，把局势缓和下来，这样才能团结大多数来对付帝国主义、官僚资本主义和封建反革命分子的进攻。”陈毅报告中的意见终于得到了中共中央的肯定和支持。
　　因此，当4月15日上海市各界代表会开幕时，虽然已出现300个厂长、经理逃去香港、13万工人失业的严重局面，但陈毅成竹在胸，会前向中共中央、毛泽东主席报告（第四封电函）说：“多年来的毒到目前已到迸发的时候，其困难和紧张是自然的。我们力争转得好一些，力争痛苦少一些。本你的指示精神去办，可以办得下去的。”在代表会上，陈毅正面说各阶层的困难痛苦，比他们自己说得更洞见肺腑。然后再给大家摆细帐，物价为何能稳定，又讲全国经济大改组中，根除毒疮，必要忍受“一刀之苦”的道理，使人诚服感动。他又深入到小组讨论中去，让大家发牢骚、吐怨气，然后再做解释说服工作，最后使其统一到毛泽东的三句话上：“有困难，有希望，有办法”。
　　此会对扭转消极情绪，缓和紧张局势起了极大作用。会议情况及经验陈毅在第五封电报里向中央作了汇报，毛阅后亲批：“此报转发子恢、小平、德怀诸同志，请加注意。”
　　5月1日，刘少奇在讲话中专门谈到对上海应特别加以照顾，强调调整公私关系。中财委立即采取一系列“松动”措施：公债尾欠缓交、工业原料补税缓办，私营纺织业进口原棉予以免税优待。在“七大城市工商局长会议”上，又决定扩大对私营企业加工定货和产品收购。5月10日，陈毅向中共中央发出第六封电报，汇报3、4月情况和处理经验，同时请求依据实际情况将6月份上海征税额从4000亿减为3000亿。毛泽东亲笔拟写复电曰：“5月10日报告收到，甚好甚慰。所取方针是正确的。”减税问题“待研究后由陈、薄答复”。并告陈毅6月中旬召开政协全国委员会，讨论调整工商业问题。
　　“你不是全国委员会委员，但有些问题须事先和你商量，请于6月1日来中央一次。”这表明毛泽东主席在决定全国工商业政策时，高度重视陈毅在上海取得的成功经验。这也是对陈毅前后6封电函所包含的求实精神和坦诚作风给予的高度评价。
　　至此，严重局面已基本渡过了。减税得到同意。5月份国家给上海私营纺织厂的加工数比3月扩大100多倍达6万匹，商业申请开业复业的已有40多家，估计6月份要复业的将接近300家。因此，陈毅5月下旬应主席之召去北京时，痛痛快快剃光了头发，看上去容光焕发。
　　入城执政的时间一长，干部队伍中出现了腐化变质现象；随着经济形势的好转，资本家当中也滋长了违法投机、偷工减料、偷税漏税以牟取暴利的行为。为了制止和打击这两者，中共中央决定在全国开展“三反”和“五反”运动。
　　1951年12月陈毅在南京领导了华东军区的“三反”运动。初期，中共中央决定在党内和干部中展开“反贪污、反浪费、反官僚主义”运动时，军区步调较稳，“老虎”抓得不多，受到上级的批评，限期扭转，结果发动群众揭发，一下打出大“老虎”2万余个，数字相当惊人。陈毅在听取汇报时，对这一战果，不免产生怀疑。后来很快查明绝大多数是“逼供信”造成，乃纠正。其间那些长期压制群众批评，追求生活享受的干部，受到激烈批判，得到应有的教益，但也有相当部分是错打错批的。陈毅自己也向下属干部们作了认真的自我检讨报告，列举自己住房维修，被人借名义贪污等问题，后经群众核实检查，未发现他有任何经济问题。张茜住院时，因衬衣袜子上皆有补丁，谁也看不出她是市长夫人，护士竟将社会上关于陈毅的私生活的传闻讲给张茜听，闹了大笑话。可见陈毅及其家人生活的俭朴。
　　“三反”运动进入后期，陈毅报告中央说：“我们认为目前已到了应该正面提出纠正逼口供和随便‘搬石头，①等‘左’的倾向的时候”。很快对运动中受处分过重、材料不实的人员进行甄别和清理，陈毅在干部大会上还亲自向一位受到错误处理的干部作检讨，并当场向他深鞠一躬，表示道歉。
　　1952年2月中旬，陈毅奉毛泽东之命去上海，领导上海的“三反”及后来为打退资产阶级在经济领域猖狂进攻而开展的“五反”运动。
　　1950年度过困难之后，国内市场活跃，抗美援朝又带来大量订货，上海工业品销路大增。1951年中上海资本家赢纯利6.5万亿，获得国民党统治22年中从未有过的高额利润和一定政治地位。这时他们中的一部分人对自己的历史地位和作用估计过高，对国家的态度起了变化，政治上要同工人阶级平起平坐，经济利润要与国营企业“平分秋色”；并且由于自产自销赢利己大大超过国家加工定货“工缴”数，便千方百计抗拒加工定货；或采取偷工减料，以假冒真的办法，甚至于制造志愿军所用军需品时，加入了污染带菌的低劣敷料和失效的药品，残害了战士生命！1951年11月间，许涤新去北京参加统战工作汇报会，临行前陈毅指示他向总理汇报这些阶级矛盾尖锐化的情况及他认为有必要予以还击的看法。总理在听汇报后说：“陈毅同志对上海阶级斗争的看法，是正确的。他对这个大问题，抓得很及时。我们必（①“搬石头”，就是把对运动下“积极”的领导干部当作妨碍运动进展的“石头”，调离运动领导岗位。）须紧紧抓住毛主席关于民族资产阶级两面性的科学分析。上海资产阶级既然翘了尾巴，那就应该狠狠地给予批判，进行斗争。统战工作就是团结和斗争的结合。”①不久，在毛主席指示和中央领导之下，轰轰烈烈的“反对行贿、反对偷税漏税、反对盗骗国家财产、反对偷工减料和反对盗窃经济情报”的“五反”运动在全国展开。资产阶级最集中之地的上海，自然是全国“五反”斗争的主战常2月20日，首先召开工代会。陈毅讲话，发动工人起来揭发斗争。会上控诉了大康药房老板王康年骗取志愿军款子3亿元搞投机，将失效药品供应前线的禽兽罪行。此后，仅全市店员写的检举信就达24万多件。3月25日，陈毅在全市广播大会上宣布“五反”运动正式开始，声色俱厉地告诫资本家老实交待自己罪行，选择自己道路，并宣布全市16.34万工商户，将按实际表现被分为守法户、基本守法户、半守法半违法户、严重违法户和完全违法户5类。
　　运动大规模展开后，陈毅与中央专派来上海指导运动的薄一波每日听取汇报，将情况拟电报告中央，并不断与毛、周电话联系。陈毅提出一个“两路分兵”方案，即：将全市303户最有代表性的上层资本家集中起来交代揭发，与群众揭发不见面，“背靠背”，带有保护性质。另一路2000重点户和2万小户则放在区里、厂里，由工人面对面进行揭发斗争。这着棋有高度政策策略水平，中央很快批准。
　　集中到和平大厦的303户资本家，开始多抱有“笃定过关”，抗拒交代的态度，但经严厉批评，退回“坦白书”重填，以及将工人揭发批判实况的广播接过来听“隔壁戏”，他们的防线步步崩溃了。有人起初交代赃款数为1亿，几天后便“挤”出60亿。刘鸿生所属各企业最后交代600亿，心想共产党无非是朝他们要钱而已。然而他们又错了。尽管在运动“白热化”阶段群众中出现了过火斗争，无限加码的现象，但陈毅一直注意掌握政策：“弦要拉紧才能发音，但拉得过紧就会断。”经过一个月斗争，资本家基本上交代过关，全市“五毒”款数达10万亿。5月初，中央关于对工商户处理的基本原则下发，运动进入退赃定案阶段。有干部主张资本家承认应退赔的“五毒”款数额越大的就定得越重，依此办理则303户中大部将被划为违法户，陈毅不同意。据许涤新回忆，陈毅说：“资本大，加工定货数量大，五毒退赔的数字也必然大。但决不能因此把大中型资本家都划成严重违法和完全违法户。划分五类户也要辩证地看问题，要看情节是否极其恶劣。单纯看退赔数字去划分，不利于党团结多数、孤立少数的策略。”这就提高了干部们的政策水平，基本上准确恰当地划分了5类户。一些退赔数百亿的大户如刘鸿生、荣毅仁、刘靖基等，都定为“守法户”。资本家们称这场斗争是“武戏文唱”。至于退赔数，陈毅在5月3日“五反”处理工作会议上说：“承认多少退多少，不退就斗，这对国家对工人阶级不利。”结果刘鸿生自认的600亿核减定案为200多亿，刘靖基则核定几十亿，只占他自认数的十分之一！
　　他们大感意外，受到教育，表示今后要老老实实从事正当生产，在工人阶级领导下改造自己。
　　上海“五反”做到了“反而下乱”，取得很大胜利，中共中央非常满意。
　　①许涤新：《兼资文武此全才──忆陈总领导上海工作片断》，《人民的忠诚战士》，上海人民出版社1979年1月第1版，第485页。
　　总之，整个资产阶级来了一次洗面革心的改造，其过程虽然充满痛苦，但其结果却是推动他们向新生道路上迈进了一步。接下来1953年，上海工商界来了个健康的大发展──几十个行业全都得了“满堂红”──即消除亏损，全部获得创纪录的赢利。工商界人士因此称之为“难忘的1953年”。1953年秋，经济战线的社会主义改造问题加快提到了中国共产党全党面前。10月5日，陈毅给上海党员干部作报告时说：中央负责同志提出，国家资本主义就是和平转入社会主义。解决民族资产阶级问题是用不流血的和平方法，与他们一道进入社会主义。具体他说，就是实行公私合营，使国营经济占优势，限制剥削，并最终取消剥削。这是党中央力图使中国革命由新民主主义迅速转为社会主义的一次大变革。陈毅在北京参加了一系列讨论贯彻中共过渡时期总路线的会议之后回到上海，向党内外干部群众作广泛深入的传达。上海的第一步任务，是先搞1001人以上的600家私营大厂的公私合营工作，实行加工定货，统购包销，利润分配“四马分肥”（即利润收入35％交税，30％公积金，15％工人福利，20～25％为资方“定息”）。然而，资本家们对此疑惧很多。
　　10月10日，陈毅召开华东各地工商界、民主党派代表人士座谈会，指出：“有人对社会主义改造有误解，怕公家把工厂、商店拿了去，把你一脚踢开。这不是社会主义，而是帝国主义。”“国家要工业化，要建设141个大型工厂，不搞国家资本主义不行，这是全国人民最高利益，是大仁政。你那个私营厂小摊摊也要照顾，使你生活有保障，这是小仁政。我希望在座的朋友们，要把眼光放远一点，不要只打小算盘，只图维护现状。国家资本主义不搞则已，搞起来一定有声有色！”然而1953年，公私合营的具体办法中央还未拟定，主要是宣传、说服、协商、讨论，再由点到面逐步推广。陈毅说：“步骤稳健，准备充分，根据自愿原则。”他特别强调：“马、恩、列、斯和毛主席都说，社会主义再好，人家不愿意，不要去强迫，否则就要失败。”
　　1954年是全国大规模开展公私台营的第一年，扩展合营企业产值23万亿元，超额34％完成原定任务。这一年陈毅主要在北京参与处理高饶事件。
　　接着，在上海主持华东局扩大会议进一步解决饶漱石的问题，并在南京、济南等地向华东军区和山东分局的干部进行传达。9月间，被任命为副总理，仍兼上海市市长。他对上海市的大政方针和重要建设、重要会议仍一如既往地关心、参加。上海市的干部群众也一如既往地把他看作自己的市长。但他对资本主义工商业的社会主义改造所做的工作已是全国规模的了。直到1955年12月初，陈毅才再次回到上海，参加市一届三次人代大会，同时准备将上海工商业社会主义改造运动推向最后完成的高潮。
　　陈毅首先听取各方情况汇报，又召开两天的干部大会统一思想，批评了那种认为对资产阶级不能和平改造只能没收、挤垮以消灭之的“左”倾思想。
　　他说：资产阶级经过斗争使之变为自食其力的劳动人民，这在马、恩、列著作中确实没有过，但马列主义首先要从实际出发不是教条。日本片山哲先生到荣毅仁家想不到还有沙发、花园，觉得中国和平改造资产阶级确是创举，解决了世界上未解决的重大问题。之后，陈毅又接连两天召开工商界人士座谈会，充分听取他们对公私合营的意见要求。经过充分准备，12月17日晚，陈毅向人代大会作关于公私合营的动员报告，全市160多万人收听了广播，有的资本家不仅自己作笔记，还要亲属子女一起听。在连续5个小时的报告中，他生动有力他讲明了社会主义改造的意义和前景，指出资产阶级改造为劳动者、技术人员、国家干部，将得到人们的尊重。他最后回顾中国百年来政治腐败没有工业力量的历史，号召说：“今天我们要实现社会主义工业化，就是实现了我们祖先百年来的梦想，大家要争取主动，赶上这个大时代！”
　　百万听众中有人感动得流泪，华大正记老板听后就开了家庭会，主动将积蓄的100两黄金投入合营企业。全市申请合营的数字大增，7天功夫便有9462户要求合营，比过去一年中申请的数字还多！至1956年1月4日止，上海全部完成了公私合营的社会主义改造。
　　陈毅曾说：“解放五、六年来的上海经济发展史，就是一部马列主义政治经济学教科书。”陈毅付出无数心血汗水读完了它，并且写上不少他自己实践所得的章节字句。