原名春风，字雨农，属鸡，出生在浙江省江山县保安乡保安村，六岁丧父。
　　民国2年（1913）毕业于原江山县文溪高等小学校。
　　次年秋考入杭州省立第一中学，两年后被学校开除，浪迹杭州、宁波、上海等地。
　　民国6年，曾在浙军周凤歧部当兵。
　　民国10年，在上海结识杜月笙，结为把兄弟。
　　民国15年赴广州，改名戴笠，9月考入黄埔军校第六期。北伐时，编入国民革命军第一军骑兵营一连。四一二政变中，因揭发同学中20余名共产党员，得蒋介石、胡宗南等赏识，选为骑兵营国民党党部执行委员，开始从事情报工作。
　　民国17年任国民革命军总司令部上尉联络参谋，主持情报工作。20年底，蒋介石下野，戴笠组织“联络组”，继续效忠蒋。
　　民国21年1月，蒋重返南京，成立特务组织──“中华复兴社”，戴笠任特务处长，向蒋介石表示：“决心效死，义无反顾”。先后杀害著名进步人士杨铨（杏佛）、史量才，爱国将领吉鸿昌。
　　民国24年，任南昌行营调查科科长。后该科合并于军事委员会调查统计局二处，戴任处长。
　　民国25年12月西安事变发生后，戴随宋美龄赴西安营救蒋介石。
　　民国26年，组织“苏浙行动委员会”别动队5个支队，后改称“忠义救国军”，自任书记长、总指挥。
　　民国27年1月，奉蒋介石手令，乘山东省主席韩复渠赴豫开军事委员会时，将韩捕解汉口审判处决，受蒋重赏。同年，升任军事委员会调查统计局副局长。
　　民国28年初，曾化名何永年，经香港去河内，部署刺杀汪精卫。
　　1931年，戴会见美国海军中将梅乐斯，洽谈情报工作。次年设立“中美特种技术合作所”，戴与梅分任正、副主任，在全国各地从事特务活动，破坏民主运动和共产党组织，杀害大批进步人士和共产党员。

　　戴笠发迹后，曾数度回江山。
　　民国26年底回乡时，江山县县长丁棕要求戴帮助配置自卫队武器弹药。次年元月，戴派人送来驳壳枪50支，子弹1万发，并致电丁，着将“枪支价伍千柒百柒拾伍元，划交衢州中国银行收戴雨农户”。
　　民国32年，戴以上海私立肇和中学的照牌，在江山办起肇和中学，经费由军统局拨发，戴自任校董事长。
　　民国34年，陪同梅乐斯到福建观察地形时，曾一起回江山保安居住。
　　抗日战争胜利后，蒋介石授权戴笠处理汉奸问题。
　　民国35年，戴组织中国交通总局，将原军统武装组织“忠义救国军”扩编为18个交警总队。是年3月17日，戴从天津乘专机赴沪转渝，飞机失事，摔死在南京附近板桥镇岱山。时人有“雨农（戴笠字）亡在雨中，戴笠死在戴山”之说。

　　戴笠死后，蒋介石闻讯如丧考妣，大哭不止，极为哀恸。在参加戴笠的葬礼上，蒋介石又是大哭不止，亲自主祭，并送“碧血千秋”花圈。此外，蒋介石还亲自题写了一副挽联：

　　就是在这一次的葬礼上，蒋介石特别颁布命令，让戴笠依照集团军总司令阵亡体例高规格公葬。其时，戴笠才仅仅是一个少将，而集团军总司令军衔一般至少是上将。这还不算，就在戴笠死后不到三个月，1946年6月1日蒋介石还以国民政府的名义颁发褒扬令，追认戴笠军衔为中将。戴笠死后，遵照蒋介石旨意，将戴笠埋葬在南京钟山灵谷寺致公殿右侧，离孙中山的陵墓不远。